上季是暴龍隊史值得紀念的賽季，首次稱霸 NBA 東區戰場、刷新隊史單季勝場紀錄，他們擁有聯盟最強悍的板凳軍團，主將 Kyle Lowry、DeMar DeRozan 雙雙入選明星賽，眼看騎士面臨 LeBron 時代最大的低潮，以及塞爾提克球星 Gordon Hayward 例行賽首場就意外受傷，2018 是暴龍成軍以來，最有機會於總冠軍賽亮相的一年。
計畫永遠趕不上變化，又或者我們該說，LeBron James 從來就沒想在總冠軍賽之前出局，LeBron 再次橫掃暴龍。執教球團七年，帶出隊史最佳紀錄的總教練 Dwane Casey 雖然拿下年度最佳教練，諷刺的是卻得為季後賽失利責任，於休賽季遭到球團開除。總管 Masai Ujiri 聲稱，「文化重塑」還要再一年。改革可不只是換教練，還包含大膽引進馬刺的問題球星 Kawhi Leonard，送走多年一手栽培的 DeRozan。擺明就是要賭一把，若沒有總冠軍，就打掉重練吧！
隨著 DeRozan 轉往西區，Lowry 現在是隊上最資深的球員，也是從 2012 年開始，一路帶領暴龍崛起的靈魂人物，說是暴龍的招牌看板並不過譽。從灰熊、火箭接著來到暴龍，Lowry 從替補席上的小鋼砲搖身成為明星控球，四度入選全明星賽，15-16 賽季還入圍年度最佳陣容，昔日被恥笑過重的維拉諾瓦大學控球，現在已經是 NBA 富有經驗的球場指揮官。
與 Leonard 組成新雙槍，會是 Lowry 最佳的奪冠機會。DeRozan 的射程向來遭人詬病，儘管上季提升命中率，並且改變攻擊型態，但 DeRozan 終究不是符合現代潮流的進攻武器。暴龍每年季後賽就輪流看 Lowry、DeRozan 雙槍打槍，仿佛重演早期 Wade、LeBron 與 Durant、Westbrook 的失敗悲劇。兩名球員都缺乏主宰季後賽的強力武器，也因此暴龍在季後賽被拖入騎士想要的混戰節奏，進攻效率一蹋糊塗，第四戰 Lowry 僅獲得 5 分，DeRozan 最後兩戰的投籃命中率更只有 34.8%
Lowry 的表現令人失望，但並不意外。這名 13 年資歷的老將去年季後賽就繳出糟糕的投籃命中率，還一度成為現役命中率最慘的季後賽濫投王（累積出手超過 500 次，目前暫居第 9，生涯季後賽投籃命中率 41.2%）。此外，暴龍在 2018 年之前，已經連續輸掉十場系列賽 Game 1，而這十場有七場都是 Lowry 負責主控。當你的主控在面對巫師的首輪賽事，說出「明天的 Game 1 是我們的 Game 7」如此的話，這可不是什麼值得樂觀的精神喊話。
Leonard 的到來是 Lowry 的最佳機會，卻也是他在暴龍最後的考驗。球團早已藉由開除 Casey、交易 DeRozan 釋出對於 Lowry 的紅色訊號，隨著時間逼近，Leonard 會於七月成為自由球員，若暴龍未能在東區有一番作為，他會選擇離去，而此時 Lowry 可別期待會繼續留在多倫多，球團會送他一張飛往美國的機票，轉身步入重建。
若暴龍賽季失利，Lowry 雖然於 19-20 賽季的薪資高達 3300 萬，但他仍是一名優秀的自由球員，且只有一年合約，對於許多需要放手一搏的球隊，具有一定的市場價值。即便暴龍無法脫手 Lowry，也只需忍耐一年的告別之旅，一但合約結束，34 歲的老控球是不可能獲得與 2017 年夏天相同，3 年近 1 億的薪資報價。