他雖然不起眼，也稱不上是位球星，卻已經默默在NBA打了將近十個球季，似乎終生與偉大或名人堂無緣，但他絕對是每支好球隊中，不可或缺的「B咖」。成就他今天球風的，是一路所經歷的，他的故事，要從一個馬里蘭州的空軍基地說起…
童年時期
Cunningham的父親Ron Cunningham是一位一等士官長，他在位於馬里蘭州的安德魯斯空軍基地服役，他的同事George Lawson，是一位上士，他的兒子叫做Ty Lawson，日後會成為金塊先發後衛。
這兩位軍官都是籃球愛好者，他們為附近的小孩組了一隻球隊，隊名就叫做安德魯斯魔術隊，這個隊名是受到，當時擁有「一分錢」Hardaway和「俠客」O’Neal連線的魔術隊，如日中天的影響。這支球隊的總教練就由老Lawson來擔任，他也是Cunningham生命中的第一名籃球教練，更是帶領他走向籃球這條路的引路人。
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取自https://www.blazersedge.com/2009/9/29/1059926/dante-cunningham-from-andrews-air
六歲的他，就這樣的愛上了籃球這項運動，並和Ty Lawson培養出深厚的友誼，兩人總是一起完一起打球。他還有個喜愛籃球的姐姐，Davalyn，長大後也成為一位WNBA球員。
馬里蘭州最強高校生
能打進NBA的人，果真每個都是怪物，他高四那年就讀Potomac高中，這所位於馬里蘭州的公立高中，也是前鵜鶘總教練Monty Williams的母校。他帶領球隊獲得誇張的27勝0敗戰績，場均能貢獻20分13籃板4火鍋的恐怖數據，別忘記他可是為前鋒球員，當年他也被華盛頓郵報評選為「年度最佳大都會球員」。
我們是野貓
這位高中籃壇的新星，選擇加入了大學籃壇的強權維拉諾瓦野貓隊。2005年的野貓隊十分強大，陣中有現今暴龍主控Kyle Lowry，還有打過金塊、籃網等隊的射手Randy Foye，當年在競爭激烈的Big East，整季可是有28勝5敗戰績，在當年NCAA名列頭號種子，一路挺進過關斬將，直到輸給當年最終的冠軍佛羅里達大學，才止步八強。他的大一球季因為前面卡了太多學長，並沒有甚麼發揮空間，以場均2.2分4籃板坐收。
直到大四球季，他成為隊上的王牌，平均得分是隊上最多的，帶領維拉諾瓦大學取得30勝8敗成績，名列NCAA錦標賽第三種子，一路淘汰UCLA、杜克、匹茲堡等籃球名校，進入最終四強，最終才倒在當年度冠軍北卡腳下，這已經是維拉諾瓦大學自1985年來，首次闖進四強，Cunningham靠著場均16.1分7.5籃板成績，榮獲Big East的最佳進步獎。結束大四球季後，他也從大學畢業，宣布投入2009年的NBA選秀。
Welcome to Rip City
2009年的選秀會可是人才輩出，狀元是B.Griffin，首輪還有兩位未來的MVP，Curry及Harden，Rubio、Jennings、DeRozan也都是在這年被選到，大學表現稱不上亮眼的Cunningham一直等到了第二輪第33順位，才被拓荒者選到。沿用大學的號碼，他選擇33號作為開啟生涯的第一個背號，這恰好也是他的選秀順位。他的生涯首場比賽，是2009年11月8日面對灰狼的比賽，在垃圾時間出場的6分鐘，高效率用4投3中得了6分。