・百折不撓
Lillard 生於一個和樂的大家庭，三代同堂，還有陪他整天玩耍，愛護他的哥哥以及妹妹。 從小 Lillard 就喜愛籃球，就算是對著樹上的籃球架投籃或是把牛奶箱挖空底部當作籃框也樂此不疲，家人也相當支持他這項嗜好。特別是他哥哥 Houston，簡直是他最大的粉絲，總是告訴身邊每一個人他弟弟有多麽優秀。（而兄妹多年後也同樣在球場第一排見證 Lillard 對雷霆的傳奇投籃）
雖然一家和睦，但也有遭遇困難的時候。八年級時，Dame 看見母親面有難色 ，即便母親試圖不要讓年紀還小的 Damian 擔心，但他依舊從她的神情中看出端倪。當下，他便明確告訴母親自己未來會打進 NBA，拿下新人王，成為球星，變成億萬富翁讓大家不用擔心家計。從此，他開始珍惜並掌握身邊每一個得來不易的機會。
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生於奧克蘭，這城市過往也曾孕育出許多 NBA 明星控球，然而 Lillard 並沒有像這些前輩一樣學生時期就名滿全國。由於身材與球技的不成熟，他只是招募評估網站表中的二星級高中生，這自然讓他無法進入強隊的招募雷達中。然而 Lillard 並不因此喪志，這也成了督促他成長的原動力。
進入 Weber State 大學後，Lillard 用了最大力氣試圖向世界證明他的能力：他自大一即坐穩先發並獲選為 Big Sky 聯盟最佳新人，二年級成為了聯盟最佳球員，即便聯盟強度不高，其傑出表現也讓他進入選秀網站的觀測名單中。不過就在三年級開季不久後，一次意外使他腳踝骨折，並宣告整季報銷。而選秀評估網站也立刻講他名字重新歸類到落選區塊中。這件事再度激起了 Lillard 的鬥志，並讓他投入更多訓練，讓他在傷勢恢復之後，在四年級化身為一頭野獸。除了再度獲得聯盟最佳球員外，場均 24.5 的亮眼表現也讓他入選 NCAA 年度第三隊的榮譽，也讓他再度進入選秀網站樂透討論。
在一開始，不少球隊仍對於 Big Sky 的數據是否真材實料持有懷疑的態度，但 Lillard 很快用他所能把握的每個時刻向大家證明自己的能耐。他在體能測試營中秀出了亮麗的體測數據，並在每個球隊試訓中證明自己球技。這也使他的選秀身價一路狂飆：從樂透邊緣，到前十，最後到了選秀會當晚，堅信 Lillard 能耐的拓荒者選擇在第六順位帶走這名年輕人。
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・不斷進化
進入 NBA 後，Lillard 開始一次又一次的帶給波特蘭以及全世界的球迷驚喜。首個球季，他以毫無疑問地個人成績全票獲選為年度最佳新人；第二年，他成為明星賽首位五項比賽都參與的球員，並四度完成絕殺，其中對火箭的季後賽系列絕殺更是一戰成名。
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不過隨著名氣成長，各式各樣的質疑也是接踵而來。例如在 15 年夏天，球隊一口氣出走四名先發球員後，眾人懷疑 Lillard 能否好好帶領球隊；又比方當拓荒者早早選擇以頂薪續約時，大家認為 Lillard 不值得這筆高薪，或者是當 18 年拓荒者被鵜鶘掃地出門後，外界認為 Lillard 是時候該跟拓荒者分手，否則自己跟團隊皆無法更上一層樓。
就像過往學生時期所展現的一樣，Lillard 不斷用自身表現去擊退質疑。當 15-16 開季時，Lillard 向記者們宣誓球隊依舊會打進季後賽時大家都不當一回事，季末他向大家證明自己不是空口說白話。而幾次在賽場上吃鱉，也都化作 Lillard 成長的動力，也讓他每一年的球技皆有所增長。