2005 年六月二十八日，波士頓的選秀戰情中心。營運總監 Danny Ainge 的心情，顯得很期待又有些緊張。雖然上季成功搶下分區第三種子，但季後賽第一輪就被 Reggie Miller 的溜馬隊以七戰爆冷淘汰出局，也讓 Ainge 想重整一番。
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以 Paul Pierce 為首，搭配 Ricky Davis、Tony Allen、Delonte West 等人為主的鋒衛組合，雖然有攻有守，但也稱不太上是頂尖的組合。而在末代高中生選秀會上（隔年選秀即禁止高中跳級生參加），有個來自德州的高中生後衛，有著無人能比的彈跳力與體能，甚至在麥當勞全美高中籃球賽中也出盡鋒頭。等到了十八順位，Ainge 真的如願以償選到了這個高中生，總教練 Doc Rivers 也表示，這個球員讓他想起曾在魔術帶過的另一個高中跳級生，Tracy McGrady。
（延伸閱讀：無法忘懷的傳奇 – Tracy McGrady by HBK）
這個高中跳級生，叫做 Gerald Green。波士頓，則是他開始蒐集彩虹的起點。
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2007 年七月三十一日，Green 在波士頓的第二個暑假。在經過第一年的震撼教育後，Green 把握 2006-07 球季隊上傷兵過多的狀況，在 Pierce 缺陣期間扛了 26 場的先發，並且繳出平均 10.4 分的表現。但就在一切彷彿上軌之際，綠衫軍開始有了大動作。在換來歷史上頂尖射手級的 Ray Allen 後，賽爾蒂克需要 Gerald Green 的程度降低，因此 Green 成了交易包裹的一部分，被送到北大荒換取「狼王」Kevin Garnett。
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經歷球員生涯第一次交易後，Gerald Green 來到明尼蘇達，但命運也開始不順遂。在高中的 Green 不知冷板凳為何物，但球隊的鋒衛搖擺人就有 Ryan Gomes、Corey Brewer、Rashad McCants、Greg Buckner 等人在競爭。外線不穩定，又拿不出灌籃和體能以外的絕活，Gerald Green 的上場時間剩下十來分鐘，命中率也僅剩 33.1%。無論如何，Green 還是有了第一種藍色球衣。
2008 年七月三日，一波三折的生涯才正要開始。當年二月 Green 被換到家鄉火箭隊，本以為可以在故鄉出賽，結果僅僅打了一場就被火箭揮棄，Green 再一次被否認。多數說法是因為 Green 的心理態度不健全，因此無法承受比賽的壓力。同時，除了體能以外，Green 無法有更多方面的貢獻也是一個原因。暑假時，達拉斯小牛（今達拉斯獨行俠之舊譯名）找上了 Green，簽下了一年底薪的合約。Green 除了找到另一個證明自己的機會以外，也剛好湊到了另一種藍色球衣。
2012 年二月二十七日，四年的時間卻多數都不在美國。在小牛中期，Green 又因為態度問題，被總教練 Rick Carlisle 冷凍了起來，球季結束自然也沒有續約。沒有球隊想簽約的情況下，Green 先是到俄羅斯加入 VTB 聯賽，還和也曾被譽為 McGrady 接班人的 Qyntel Woods 同隊（迷之音：結果此君生涯最著名的是虐狗事件……）。後來到中國加入 CBA，結果繳出平均 26.5 分、4 籃板、1.8 助攻的表現，最後卻還是被裁掉，堪稱非常顛簸的一段故事。
Green 在俄羅斯和 James White 的灌籃大賽，
這場秀連罰球線拉桿都出現了。
結束了海外之旅，Green 選擇到 NBDL 磨練自己。幾年的挫敗，讓 Green 累積了不少經驗。而防守理解能力的提升和外圍火力的表現，都讓他再也不是過往只靠體能吃飯的球員。苦練之後終於等到機會，那陣子兵荒馬亂的紐澤西籃網（今布魯克林籃網），用十天短約簽下了 Green。而 Green 的好表現，也讓這個合作機會一路延續到球季結束。總計該年 Green 為籃網出賽了 31 場比賽，平均 12.9 分和 3.9 籃板，外帶將近一次的抄截與接近四成的三分球命中率。昔日的灌籃王除了證明自己的其他能力之外，也拿到了一套紅色球衣。