Leonard在進入NBA前的選秀評價就是堪用的藍領側翼，防守和體能佳，但投射、左切、持球能力低落，好一點的天花板是Shawn Marion，最接近的模板是Gerald Wallace。剛進入NBA，Leonard一開始還沒被當成領袖培養，而當時球隊有Tim Duncan、Tony Parker和Manu，一直到Leonard的中遠距離投籃大進化，從原本不到四成和根本為0的中距離和三分到成為主要武器，切入分球也長出來，讓馬刺漸漸將他擺在未來領袖的位置，但當時馬刺後半段也有Patty Mills和LaMarcus Aldridge來作為休息室領袖。
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然而Leonard和馬刺決裂後來到暴龍，他是無庸質疑的球隊王牌，而Kyle Lowry才是locker room leader，奪冠成員也都是有經驗且功能明確的球員，如Marc Gasol、Danny Green、Serge Ibaka，或者暴龍培養上來的認份綠葉如Pascal Siakam、Fred VanVleet和Norman Powell，在場上就是跟隨Leonard衝鋒陷陣。
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從Leonard的生涯歷程可以發現，剛好馬刺和暴龍都有成熟運作的體系和輩分夠深且血統純正的老將坐鎮，加上球隊組成都是有經驗或是認份的角色球員，Leonard只要做好王牌，氣氛和話語的部分自然有人幫他搞定，換句話說，球隊幫他把這部分外包給其他球員。
然而快艇的組成不一樣，Paul George同為明星級，加上各有強烈個性的Lou Williams、Montrezl Harrell、Patrick Beverley、Marcus Morris和Reggie Jackson，基本上主力就是一群驕兵悍將。Leonard的領導方式一直是在場上用表現說話，但這批球員都正值當打之年，有的想拚冠軍、有的想拚表現、有的想拼合約、有的就想靠邀發洩，在場上身體力行地打球沒辦法讓他們服從，也凸顯出Leonard沒辦法用vocal凝聚團隊。
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要評斷領袖，比較簡單的分法就是《Sound Leadership》和《Lead by Example》，前者是兼具聲量和能力的領導者，後者是以身作則的領導者。前者是領袖特質的大宗，通常是從小擔任領袖球員一路培養上來，多數喜歡出現在媒體或是網路社群前，或至少能跟隊友打成一遍，如LeBron老闆帶法、Curry大哥哥帶法和Kobe嚴師帶法；後者則是善於在場上帶頭衝鋒（只會做給大家看，但沒辦法告訴別人該怎麼做），而通常是樂透邊緣入選但大爆發成長，如Giannis Antetokounmpo和Leonard，這種球隊通常還需要一名有話語權的老將來坐鎮，如公鹿目前的George Hill。
我們先來看看馬刺主帥Gregg Popovich如何評論Leonard的領導力，「Kawhi 是很強的球員，但他不是領袖。Manu和Patty 才是球隊領袖，他有極高的天賦，但這不包含領袖氣質，他或許會成長，但球隊的領導者是Manu和Patty，之後是LaMarcus (Aldridge)。」但他認為Leonard不難相處，「Kawhi 一直是很好相處的球員，他做好本份，跟每個人都相安無事。」Bleacher Report在去年訪問多名球團GM，有一名不具名的GM認為Kawhi不具有領導思維，「他沒辦法帶領團隊。」
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上一季東區冠軍賽獲勝，Leonard賽後告訴全隊，「享受此刻、繼續努力、團結一致、我們可以的（enjoy the moment, stay here, stay together, we’re good）。」而這在暴龍能成功是因為所有人目標一致，「我們都知道本分，跟上Kawhi 的帶頭衝鋒。」
Leonard當年離開馬刺，也等於領袖培養課程輟學，馬刺應該是最會培養這種沈默領袖的球隊，Tim Duncan、Manu、Parker都是這樣培養出來的，但Leonard選擇離開，這件事沒有對錯，在暴龍拿到冠軍和FMVP，但他目前缺乏帶人帶心的能力也是事實，當Harrell在輸球時還一副無所謂、Beverly在關鍵時刻鬧脾氣、George切板三分，或是回到復賽初期魯長老Lou Williams跑去脫衣酒店，可愛都視若無睹，他沒有去督促隊友，第二戰Harrell和George發生口角時，Leonard沒辦法充當和事佬，而當賽爾提克的Marcus Smart和Jaylen Brown在東冠同樣發生爭執，是Kemba Walker跳出來彌平爭端，但Leonard一如既往地默默打球，偏偏快艇這批流寇大軍就需要一個精神指標跳出來喊話搏感情。